Para ativar corretamente a autenticação no Outlook, a opção "Meu Servidor Requer Autenticação" (ou "My Server Requires Authentication", no Outlook em inglês) precisa estar ativa.
Para isso, siga os seguintes passos:
(1) Clique no menu "Ferramentas" (ou "Tools")
(2) Clique em "Contas" (ou "Accounts")
(3) Clique na aba "Mail"
(4) Selecione a conta de email desejada (clicando APENAS uma vez sobre ela)
(5) Do lado direito clique em "Propriedades" (ou "Properties")
(6) Na aba "Servidores" (ou "Servers"), marque a opção "Meu Servidor Requer Autenticação" (ou "My Server Requires Authentication").
(7) Clique no botão OK para salvar as alterações.
